Da hackt es leider am Converter, da der Test ja - wie du schon selbst festgestellt hast - im skin stattfinden muss.
Ist ja bei den "hardcoded" items nichts anderes. Die haben ja auch eine entryID, wobei diese in der skin.xml erst mit einem Bild verknüpft wird.
Ohne Änderung daran wird man leider für ein bildchen an die skin.xml müssen.
Fragwürdig wie man das gut umsetzen könnte....
Mir persönlich schwebt ein "MenuEntryToPixmap" Converter vor, der versucht aus dem aktuellen Item direkt ein Pixmap zu laden (entryID.png, optional als parameter den pfad). Würde das Problem zwar umgehen, kann mich aber so spontan noch nicht damit anfreunden